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国营明星理发店因为有年轻理发师阿华(霍建华 饰)而吸引来诸多各式各样女人,爱妮(关之琳 饰)就是其中之一。爱妮的蘑菇头曾是上海滩的经典,虽然如今已经时过境迁,但做头依然是爱妮生活中不变的情趣。长相精致漂亮的爱妮年轻时没有嫁好,如今整日面对家庭琐碎以及无趣丈夫(吴镇宇 饰)和骄蛮女儿,惟有在阿华在她的头上摆弄时,她才能找到年轻时风华绝代的感觉。

1930年代,乡村少年唐水生来到上海投靠六叔(李雪健),在他的引荐下,做了歌舞皇后小金宝(巩俐)的贴身佣人。小金宝是上海滩一霸唐老爷(李保田)的女人,但与其手下宋二爷有染,而宋二爷已经觊觎唐老爷的位子良久。 六叔的猝死使唐老爷心生警觉,带着小金宝、水生等人来到一个只有寡 妇翠花和她一双儿女在的小岛避难,并下令对上岛的生熟面孔格杀无论。小金宝在同翠花的相处中对生活有了另一番理解,渐渐对唐老爷的残忍非常不满,然而她的命运亦掌控在唐老爷手中。

1898年山东大旱,无数难民涌入上海求生,人流中马永贞(金城武 饰)、马大祥(元华 饰)兄弟俩亦来到这片英国人掌控下的东方乐园,二马无技傍身,只好从码头苦力做起。马永贞机缘巧合结识上海码头之王谭四(元彪 饰),并凭借出色身手获得其欣赏。其时谭四与巡捕房支持的杨双连番血战,马永贞遭遇混战,为谭四的一壶春舞厅出手击退强敌,对卖场其中的歌女金铃子(宣萱 饰)一见钟情。谭四感佩马永贞义气,将一壶春和老板娘艳阳天一同赠送之。马永贞遂以一壶春为起点,率众攻占杨双地盘,激起上海滩无数杀伐。马永贞遭遇杨双暗算,命悬一线之际却再遇金铃子……